Typisch für die Art ist der auffällige Singflug: Von einem erhöhten Sitzplatz aus steigt der Baumpieper mit schnellen Flügelschlägen steil in die Luft hinauf, um kurz vor dem höchsten Punkt sein Liedchen anzustimmen und sich anschließend mit gespreizten Flügeln fallschirmartig abwärts gleiten zu lassen.

Der Baumpieper ist auf eine reich strukturierte, magere Krautschicht in Verbindung mit einzelnen höherwüchsigen Bäumen als Singwarten angewiesen. Solche Standorte findet er, heute leider immer seltener,  vor allem an Waldrändern oder auf Lichtungen und Kahlschlägen.